XVI. asır Osmanlı şiirinin önde gelen temsilcilerinden olup divan ve hamse sahibi, mesnevi sanatkarı birinci sınıf bir şairdir. Fuzûlî’den sonra yüzyılın en üstün mesnevi sanatkarı sayılır. Muallim Naci’nin Esâmî’sinden sonra bu güne kadar “Taşlıcalı” diye anılmıştır.
Yahya Bey devşirme olarak alınıp Acemi Oğlanlar Ocağı’na getirildi. Burada ilim ve sanata olan hevesi ile tanındı. Şairin odabaşsısı da bilgili ve hünerli bir kişiydi. Dışarı çıkıncaya kadar bu zatın himmet ve kendi gayreti ile o zaman için lüzumlu bilgileri öğrendi.
Yavuz Sultan Selim’in Çaldıran ve Mısır seferlerine katıldı. Zamanla şiirdeki şöhreti arttıysa da hemşehrisi Hayâlî Bey’in bazı eleştirileri yüzünden hak ettiği mevkiyi elde edemedi. Kanûnî Sultan Süleyman, Hayâlî Bey’e gösterdiği iltifatı Yahyâ Bey’den esirgeyince o da veziri Rüstem Paşa’nın himayesine girip Eyüp Vakfı mütevellisi oldu.
Hayâlî Bey ile birlikte Kanûnî’nin Bağdat seferine katılan, bu sırada Fuzûlî ile görüşen Taşlıcalı Yahyâ “sâhib-i seyf ü kalem” sıfatına lâyık asker şairlerden olup “Şehzade Mustafa Mersiyesi” gibi devrin şartları gereği yazılması cesaret isteyen şiiri kaleme alacak kadar gözü pek ve korkusuz bir kişiliğe sahipti.
Şehzade Mustafa’nın öldürülmesi neticesinde yazdığı Kanuni’ye ve onun yakınlarındaki kişilere karşı yazdığı mersiye, şehzadenin ölümünde rol oynadığı bilinen himaye gördüğü eski dostu sadrazam Damat Rüstem Paşa ile takışmasına yol açmıştır.Kendisinin bu yazdığı eser neticesi Damat Rüstem Paşa’nın emriyle yakalandığı ancak Kanuni’nin şiire olan düşkünlüğü ve oğlunun öldürülmesi nedeniyle yaşadığı vicdan azabı nedeniyle sultan tarafından affedilerek ceza verilmediği iddia edilmektedir.
Bununla birlikte bir süre sonra yerine gelen sadrazam Kara Ahmet Paşa’nın Kanuni tarafından öldürülmesi akabinde yeniden işbaşına gelen Rüstem Paşa şarin bütün malvarlığına el koymuş onu maaşlı olarak sürdürmüştür. Aşık Çelebi’ye sürgüne gönderildiği yer Bosna’da Zvornik Sancağı iken kimi yazarlar sürgün yerinin Macaristan’nın Tameşvar vilayeti olduğunu iddia etmektedirler.
Ölüm tarihi üzerinde de bir anlaşmazlık olsada çoğunluk tarihçi ve kaynak onun 1582 yılında vefat ettiğini belirtmektedir. Şairin mezarının yeride tartışmalıdır,bir kısım kaynaklar, mezarının Zvornik’te, kimileri de İstanbul’da olduğunu söylerse de, Bursalı Tahir ve yine Muhammed Hadzijahic de, Bosna Evliya Kataloğu’nda şairin Loznica’da öldüğünü söylemektedirler.

Âdemoğlu ‘âleme ‘uryan gelir ‘uryan gider
Nâle vü efgân ile giryân gelir giryân gider

İnsan dünyâya gelirken eli boş gelir, buradan giderken de eli boş gider. İnsan dünyâya gelirken ağlayarak gelir, giderken de ağlayarak gider. İnsanın ölürken ağlaması, hem kaybettikleri için heme de bu kısa hâyatı iyi değerlendiremediği içindir. İnsan yaptıklarından pişmânlık duyar, yapmadıklarına da hayıflanır.
Bir nice mahbûblarla geldi geçdi sevdiğim
Gökdeki ervâh-ı kudsîlerle sanki cân gider

Nefsine kul olan insan, dünyânın geçici zevklerine adlanır ve ömrünü boşa geçirir. Nefsine esîr olmayıp rûhunu nefsi üzerine hâkim kılan insan yüce mertebelere erişir.
Hâr-ı râhındır senin lâm-ı te’alluk sôfiyâ
Raht u bahtı olmayanlar cennete âsân gider

Dünyâ sevgisi insan için iki türlü ayak bağıdır. Birincisi dünyâyı seven kişinin ölümü zor olur çünkü sevenlerin ayrılması güçdür. İkincisi de dünyâ sevgisi insanı Hakk’dan uzaklaştırır ki insan için en büyük azâb Hakk’dan uzak kalmakdır. Kalbinden dünyâ sevgisini çıkaranlar, kuş gibi hafifler ve cennete daha bu dünyâda girer.

‘Âlem-i firkat bizi rencîde-hâtır eylemez
Gönlüme gelse hayâlin gussa-i hicrân gider

Dünyâya meyl etmeyen kimse dünyâdan ayrılmakdan korkar mı? Kalbinde dünyâya muhabbet olmayan kimse ölümden de korkmaz. Kalbinde muhabbetullah olan kimsenin tek korkusu sevdiğinden ayrı kalmakdır.